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近红外荧光染料(Near-Infrared Fluorescent Dyes、NIR）分类结构性质和应用

近红外荧光生物成像技术由于具有深的组织穿透性、低背景荧光干扰、最小生物样本光损伤等特点引起人们越来越多的关注。

        【近红外荧光染料分类】:

1： 菁染料类  Cy3  Cy3.5  Cy5  Cy5.5  Cy7  IR783  IR820

2：  BODIPY类

3： 罗丹明类

4：  方酸类

5： 卟啉类

菁染料类:

菁染料（聚甲川菁染料）是一类优良的荧光染料，由奇数个碳原子组成共振次甲基（甲川基）共轭链并被两个含氮杂环封端构成的一类共轭有机小分子体系。

菁染料通常都是疏水，为了增加这类染料的亲水性，我们往往会引入强亲水性的磺酸基团来改善其水溶性，Cy5 NHS ester（疏水性），Sulfo-Cy5 NHS ester（亲水性）。

        BODIPY类：

     4，4'-difluoro-4-bora-3a，4a-diaza-s-indacene（BODIPY）是二氟化硼二吡咯甲川染料及其衍生物的统称，具有高耐光漂白性、高摩尔吸收系数、高量子产率及对环境的酸碱度不敏感、吸收/发射峰窄等特性。

通过扩大π-共轭体系获得的近红外BODIPY分子结构以及吸收和发射波长：

罗丹明类：

罗丹明是由3、6位氨基取代的氧杂蒽母体与9位碳原子取代芳基构成的一类有机荧光染料。经典的罗丹明染料如罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明101的吸收/发射波长在可见光区（500～600nm），不适于生物体荧光成像。

Rhodamine B、Rhodamine 101、Rhodamine 6G属性结构介绍：

方酸类：

方酸类染料通常具有良好的光稳定性，可通过二羟基环丁烯二酮与富电子芳环或芳杂环化合物（如N，N-二烷基苯胺、酚、吡咯、喹啉等）进行亲核取代反应制得。

方酸类荧光染料的共振结构：

【蛋白或聚合物修饰的近红外荧光染料在成像的应用和肿瘤标记及靶向】：

近红外荧光染料用于生物成像时，除了具有近红外吸收/发射波长、还荧光具有良好的水溶性和较低的生物毒性，特异的组织或细胞靶向性以及良好的细胞穿透性等，从而达到更安全、高效、灵敏的荧光成像目的。

为了提高近红外荧光染料的水溶性和生物相容性和较低的生物毒性，可以将一种高分子聚合物材料-聚乙二醇（PEG）修饰到荧光染料上，常见的有CY3-PEG-MAL, Cy5-PEG-NH2,

Rhodamine B-PEG-NHS, CY7-PEG-COOH等等，经过PEG修饰后的荧光染料还具有较长时间的体内循环。

     DSPE-PEG2000-CY7这种近红外染料链接PEG再链接二棕榈酰磷脂酰乙醇胺，可以作为靶向材料作用于肿瘤。

DSPE-PEG2000-Cy7结构式：

有些情况下，还可以将荧光分子修饰到生物分子、药物以及纳米载体表面，在研究生物分子功能、药物分布和代谢、疾病尤其是肿瘤的诊断与治疗中发挥有重要作用。

血清蛋白（BSA）是血浆中存在最丰富的蛋白之一，它对内生或外源性配体在血液中的运输、沉积起到重要作用。用BSA对近红外荧光染料进行修饰，不仅可以增加水溶性和生物相容性，还可 以提高它们的荧光强度。西安瑞禧生物科技有限公司常用的有CY3-BSA,

CY5-BSA，CY5.5-BSA，Streptavidin-CY5，Concanavalin A-CY5.5等等

为了提高对肿瘤等病灶的荧光成像检测的灵敏性，可以将与肿瘤细胞中特有的受体准确结合的靶分子修饰到近红外荧光染料上。当用于肿瘤的诊断与治疗时，有助于将染料分子靶向的送达肿瘤组织或细胞部位，提高成像时的特异性、灵敏性。目前常用的靶向分子包括如叶酸、单克隆抗体和一些多肽分子等。例如，在许多的肿瘤组织中存在叶酸受体过表达的现象，因此用叶酸对近红外荧光染料进行表面修饰可使其能选择性的富集于肿瘤组织中，特别适用于肿瘤的早期检测。比如有CY5-PEG-FA  CY7-PEG-FA等等产品。

生物荧光成像：

近红外荧光探针可对细胞或组织内的一些重要物质如活性氧（H2O2、氢氧自由基、单线态等）、活性氮（ONOO－、NO、NO+等）、硫醇、H2S、金属离子（Cu2+、Zn2+、Hg2+等）、酶、pH等进行检测。

近红外荧光染料也可以作为一种辅助手段修饰到药物或药物载体的表面，通过荧光成像的方法追踪并检测药物在体内的运输、释放、分布，使这些过程可视化并利于进行控制。例如将荧光分子与喜树碱用双硫键连接，封装于PEG-PLA纳米粒中，由于肿瘤组织中富集的GSH能有效切断双硫键，使得荧光分子荧光增强，而喜树碱则用于杀死癌细胞，能同时实现靶向送药和可视化检测疗效等多重目的。

西安瑞禧生物科技有限公司400种荧光相关产品列表：

CY3 

CY5 

CY7 

CY3-NHS   Cy3 NHS Ester

CY5-NHS   Cy5 NHS Ester

CY7-NHS   Cy7 NHS Ester

CY3-N3

CY5-N3

CY7-N3

CY3-MAL

CY5-MAL

CY7-MAL

CY3-COOH

CY5-COOH

CY7-COOH

DSPE-PEG-CY5 

DSPE-PEG-CY7  

FITC-PEG-NH2

FITC-PEG-COOH

FITC-PEG-MAL

FITC-PEG-NHS

FITC-PEG-Biotin

RB-PEG-NH2

RB-PEG-COOH

RB-PEG-MAL

RB-PEG-NHS

RB-PEG-Biotin

CY3-PEG-NH2

CY3-PEG-COOH

CY3-PEG-MAL

CY3-PEG-NHS

CY3-PEG-Biotin

CY5-PEG-NH2

CY5-PEG-COOH

CY5-PEG-MAL

CY5-PEG-NHS

CY5-PEG-Biotin

FITC-Poly-L-lysine

FITC-PLL

FITC-dextran

FITC-CM-dextran

TRITC-dextran

BSA-FITC

BSA-TRITC

FITC-Hyaluronic acid

BSA-FITC

Concanavalin A-CY5

Concanavalin A-Biotin

Concanavalin A-SH

Concanavalin A-TRITC

Streptavidin-SH

FITC-Streptavidin

CY5.5-Streptavidin

CY5-Streptavidin

HSA-FITC

HSA-TRITC

HSA-Biotin

BSA-TRITC

Concanavalin A-Sepharose

Concanavalin A-CY3

Avidin-CY3

Avidin-CY5

Avidin-CY5.5

Avidin

Avidin-Sepharose

Avidin-thiol

Avidin-FITC

Avidin-TRITC

Rhodamine B-Hyaluronic acid

6-Carboxy Fluorescein; 6-FAM

5(6)Carboxy fluorescein; 5(6)-FAM

5-Carboxyfluorescein succinimidyl ester; 5-FAM, SE

5-Carboxytetramethylrhodamine; 5-TAMRA

5(6)-Carboxytetramethylrhodamine succinimidyl ester;5(6)-TAMRA, SE

5-Carboxy-X-rhodamine; 5-ROX

6-Carboxy-X-rhodamine; 6-ROX

5(6)-Carboxy-X-rhodamine; 5(6)-ROX

5(6)-Aminofluorescein

5(6)-Carboxyfluorescein diacetate

5-Aminofluorescein

Fluorescein isothiocyanate

AMCA Alkyne

AMCA Azide

DBCO-Cy3

DBCO-Cy5

5-FAM Alkyne

5-FAM Azide

6-Carboxy-X-Rhodamine，SE (NHS) 6-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯

5-TAMRA-Osu   5-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯

Streptavidin-CY5.5

Streptavidin-CY5

Streptavidin-CY3

Streptavidin-TRITC

Streptavidin-FITC

Streptavidin-thiol

Avidin-CY3

Avidin-CY5

Avidin-CY5.5

Avidin (without modification) 

Avidin-Sepharose

Avidin-thiol

Avidin-FITC

Avidin-TRITC

Human serum albumin, Sepharose beads （HAS- Sepharose beads）

Human serum albumin thiol (HSA-SH)

Human serum albumin Biotin (HSA-Biotin)

Human serum albumin TRITC (HSA-TRITC)

Human serum albumin Fluorescein (HSA-FITC)

Human serum albumin CY5 (HSA-CY5)

Human serum albumin CY3 (HSA-CY3)

Human serum albumin CY5.5 (HSA-CY5.5)

Human serum albumin (HSA, without modification)

Bovine serum albumin, Sepharose beads （BSA- Sepharose beads）

Bovine serum albumin thiol (BSA-SH)

Bovine serum albumin Biotin (BSA-Biotin)

Bovine serum albumin TRITC (BSA-TRITC)

Bovine serum albumin Fluorescein (BSA-FITC)

Bovine serum albumin CY5 (BSA-CY5)

Bovine serum albumin CY3 (BSA-CY3)

Bovine serum albumin CY5.5 (BSA-CY5.5)

Bovine serum albumin (BSA, without modification)

Bovine serum albumin tetramethylrhodamine (BSA-tetramethylrhodamine)

Concanavalin A刀豆求蛋白A产品：

Concanavalin A-CY5

Concanavalin A-CY3

Concanavalin A-CY5.5

Concanavalin A-Sepharose

Concanavalin A-Biotin

Concanavalin A-SH

Concanavalin A-tetramethylrhodamine

Concanavalin A-FITC

Concanavalin A (without modification)

Ficoll-Fluorescein, MW 20 kDa

Ficoll-Fluorescein, MW 40 kDa

Ficoll-Fluorescein, MW 70 kDa

Ficoll-Fluorescein, MW 400 kDa

Heparin-Biotin, MW 18 kDa

Heparin-Rhodamine, MW 18 kDa

Heparin-Fluorescein, MW 18 kDa

Heparin-NIR Dye, HP MW: 18kDa

Heparin-Amine, MW 18 kDa

Chitosan-Rhodamine, 200-500 cP, 85% DDA

Chitosan-Rhodamine, MW 200kDa, 95% DDA

Chitosan-Rhodamine, MW 200kDa, 85% DDA

Chitosan-Fluorescein, 10-50 cP, 85% DDA

Chitosan-Fluorescein, 200-500 cP, 85% DDA

Chitosan-Fluorescein, MW 200kDa, 95% DDA

Chitosan-Fluorescein, MW 200kDa, 85% DDA

Dextran-Biotin, MW 6 kDa

Dextran-Biotin, MW 20 kDa

Dextran-Biotin, MW 40 kDa

Dextran-Biotin, MW 70 kDa

Dextran-Biotin, MW 100 kDa

Dextran-Biotin, MW 550 kDa

Dextran-Biotin, MW 2,000 kDa

Dextran-Rhodamine, MW 6 kDa

Dextran-Rhodamine, MW 20 kDa

Dextran-Rhodamine, MW 40 kDa

Dextran-Rhodamine, MW 70 kDa

Dextran-Rhodamine, MW 100 kDa

Dextran-Rhodamine, MW 550 kDa

Dextran-Rhodamine, MW 2,000 kDa

Dextran-Fluorescein, MW 6 kDa

Dextran-Fluorescein, MW 20 kDa

Dextran-Fluorescein, MW 40 kDa

Dextran-Fluorescein, MW 70 kDa

Dextran-Fluorescein, MW 100 kDa

Dextran-Fluorescein, MW 550 kDa

Dextran-Fluorescein, MW 2,000 kDa

Dextran-NIR Dye, DE MW: 6k-2000k

Dextran-Amine, MW 6 kDa

Dextran-Amine, MW 20 kDa

Dextran-Amine, MW 40 kDa

Dextran-Amine, MW 70 kDa

Dextran-Amine, MW 100 kDa

Dextran-Amine, MW 550 kDa

Dextran-Amine, MW 2,000 kDa

FITC-DEAE-dextrans荧光素葡聚糖产品：

FITC-DEAE-dextran,MW:3000-6000

FITC-DEAE-dextran,MW:20000-30000

FITC-DEAE-dextran,MW:30000-60000

FITC-DEAE-dextran,MW:70000-90000

FITC-DEAE-dextran,MW:160000-190000

FITC-Inulin荧光素菊粉产品：

FITC-Inulin,MW:4000

FITC-Polysucrose荧光素聚蔗糖产品：

FITC-Polysucrose,MW:15000-30000

FITC-Polysucrose,MW:30000-50000

FITC-Polysucrose,MW:70000

FITC-Polysucrose,MW:300000-450000

FITC-CM-Polysucrose 荧光素羧基聚蔗糖产品：

FITC-CM-Polysucrose,MW:60000-80000

FITC-CM-Polysucrose,MW:350000-450000

FITC-DEAE-Polysucrose荧光素DEAE聚蔗糖产品：

FITC-DEAE-Polysucrose,MW:400000

FITC-Dextran sulfate产品：

FITC-Dextran sulphate,MW:30000-50000

FITC-Dextran sulphate,MW:400000-650000

CY3-Dextran, CY5-Dextran，CY7-Dextran产品列表：

DX5-S3-1      Dextran, Cy3 labeled     5000 Da     2 mg 

DX10-S3-1     Dextran, Cy3 labeled     10000 Da          5 mg 

DX40-S3-1     Dextran, Cy3 labeled     40000 Da   5 mg

Thiol Dextran产品列表:

DX5-TH-1      Dextran, Thiol Functional     5000 Da  50 mg    

DX10-TH-1    Dextran, Thiol Functional     10000 Da       50 mg    

DX40-TH-1    Dextran, Thiol Functional     40000 Da       50 mg    

Wheat germ agglutinin & Conjugates（麦胚凝集素交联剂）

FITC-Wheat germ agglutinin

RB-Wheat germ agglutinin

CY3-Wheat germ agglutinin

CY5-Wheat germ agglutinin

Transferrin & Conjugates（荧光标记转染铁蛋白）

FITC-Transferrin

RB-Transferrin

CY3-Transferrin

CY5-Transferrin

CY7-Transferrin

Biotin-Transferrin

Lysozyme & conjugates（荧光标记溶菌酶）

FITC-Lysozyme

RB-Lysozyme

CY3-Lysozyme

CY5-Lysozyme

CY7-Lysozyme

Biotin-Lysozyme

Catalase conjugates（荧光标记过氧化氢酶）

FITC-Catalase

RB-Catalase

CY3-Catalase

CY5-Catalase

CY7-Catalase

Biotin-Catalase

Polylysine conjugates（荧光标记多聚赖氨酸氨酸）

FITC-Polylysine

RB-Polylysine

CY3-Polylysine

CY5-Polylysine

CY7-Polylysine

Biotin-Polylysine

Protein A & conjugates（荧光标记蛋白A）

FITC-Protein A

RB-Protein A

CY3-Protein A

CY5-Protein A

CY7-Protein A

Biotin-Protein A

HRP-Protein A

Maleimide-Protein A

Insulin & conjugates(荧光标记胰岛素)

FITC-Insulin

RB-Insulin

CY3-Insulin

CY5-Insulin

Biotin-Insulin

Horseradish Peroxidase (HRP) Conjugates（辣根过氧化物酶交联剂）

Biotin-HRP

Streptavidin-HRP

FITC-HRP

CY3-HRP

CY5-HRP

RB-HRP

Maleimide-HRP

NH2-HRP

HS-HRP

Hylauronic acid & Conjugates（透明质酸交联剂）

FITC-Hylauronic acid

RB-Hylauronic acid

CY3-Hylauronic acid

CY5-Hylauronic acid

CY7-Hylauronic acid

Biotin-Hylauronic acid

Heparin & Conjugates（肝素交联剂）

FITC-Heparin

RB-Heparin

CY3-Heparin

CY5-Heparin

Biotin-Heparin

Ficoll & Conjugates（聚蔗糖交联剂）

FITC-Ficoll

RB-Ficoll

CY3-Ficoll

CY5-Ficoll

Biotin-Ficoll

Chitosan & Conjugates（壳聚糖交联剂）

FITC-Chitosan

RB-Chitosan

CY3-Chitosan

CY5-Chitosan

Biotin-Chitosan

Lipopolysaccharides Conjugates（脂多糖交联）

FITC-Lipopolysaccharides

RB-Lipopolysaccharides

CY3-Lipopolysaccharides

CY5-Lipopolysaccharides

CY5.5-Lipopolysaccharides

Casein conjugates（酪蛋白交联剂）

FITC-Casein

RB-Casein

CY3-Casein

CY5-Casein

CY5.5-Casein

Biotin-Casein

α-Chymotrypsin conjugates （α-胰凝乳蛋白交联剂）

FITC-α-Chymotrypsin

RB-α-Chymotrypsin

CY3-α-Chymotrypsin

CY5-α-Chymotrypsin

CY5.5-α-Chymotrypsin

Polylysine & conjugates（多聚赖氨酸和共轭物）

FITC-Polylysine

RB-Polylysine

CY3-Polylysine

CY5-Polylysine

CY5.5-Polylysine

Biotin-Polylysine

C10B0            Cyanine3 alkyne, 10 mg

C1030            Cyanine3 azide, 10 mg

21090             Cyanine3 carboxylic acid, 5 mg

21070             Cyanine3 hydrazide, 5 mg

21080             Cyanine3 maleimide, 5 mg

21020             Cyanine3 NHS ester, 5 mg

41020             Cyanine3 NHS ester, 25 mg

B2030            Cyanine3.5 azide, 5 mg

42090             Cyanine3.5 carboxylic acid, 25 mg

52020             Cyanine3.5 NHS ester, 50 mg

B30B0            Cyanine5 alkyne, 5 mg

230C0            Cyanine5 amine, 5 mg

C3030            Cyanine5 azide, 10 mg

430A0            Cyanine5 Boc-hydrazide, 25 mg

43090             Cyanine5 carboxylic acid, 25 mg

23070             Cyanine5 hydrazide, 5 mg

43080             Cyanine5 maleimide, 25 mg

23020             Cyanine5 NHS ester, 5 mg

B70B0            Cyanine5.5 alkyne, 5 mg

B4030            Cyanine5.5 azide, 5 mg

27090             Cyanine5.5 carboxylic acid, 5 mg

57080             Cyanine5.5 maleimide, 50 mg

27020             Cyanine5.5 NHS ester, 5 mg

450C0            Cyanine7 amine, 25 mg

B5030            Cyanine7 azide, 5 mg

45090             Cyanine7 carboxylic acid, 25 mg

25080             Cyanine7 maleimide, 5 mg

25020             Cyanine7 NHS ester, 5 mg

260C0            Cyanine7.5 amine, 5 mg

B6030            Cyanine7.5 azide, 5 mg

26090             Cyanine7.5 carboxylic acid, 5 mg

26080             Cyanine7.5 maleimide, 5 mg

26020             Cyanine7.5 NHS ester, 5 mg

23320             Sulfo-Cyanine 5 NHS ester, 5 mg

B1330            Sulfo-Cyanine3 azide, 5 mg

21390             Sulfo-Cyanine3 carboxylic acid, 5 mg

21380             Sulfo-Cyanine3 maleimide, 5 mg

21320             Sulfo-Cyanine3 NHS ester, 5 mg

B33B0            Sulfo-Cyanine5 alkyne, 5 mg

B3330            Sulfo-Cyanine5 azide, 5 mg

23390             Sulfo-Cyanine5 carboxylic acid, 5 mg

23380             Sulfo-Cyanine5 maleimide, 5 mg

B5330            Sulfo-Cyanine7 azide, 5 mg

25390             Sulfo-Cyanine7 carboxylic acid, 5 mg

45320             Sulfo-Cyanine7 NHS ester, 25 mg